Судя по дневникам, перед своим отъездом Лев Николаевич не испытывал особого оптимизма. Ночью 10 ноября (28 октября по старому стилю) 1910 года он, окончательно решивший оставить все мирское позади, собрал только самое необходимое и вместе со словацким врачом Душаном Маковицким покинул усадьбу в Ясной Поляне. На этот раз навсегда.
Как таковой подготовки к поездке у писателя не было. Вероятно, выбор оставить семью и отправиться странствовать зрел долгое время: в последние годы Толстой вел достаточно скромный и уединенный образ жизни, редко покидал Ясную Поляну. Но комфорт, окружавший его дома, и известность, пришедшая уже в молодости с публикацией повести «Детство», больше не приносили удовлетворения. Внутренние убеждения, приверженность аскетизму, желание сбежать от славы и даже от родных (отношения с супругой Софьей Андреевной тоже переживали кризис) окончательно взяли верх, когда автору «Войны и мира» исполнилось 82 года. До этого он уже предпринимал несколько безуспешных попыток уехать.

Санкт-Петербургское государственное бюджетное учреждение культуры «Государственный музей истории Санкт-Петербурга»
В шестом часу утра 10 ноября Лев Николаевич, уставший после бессонной ночи и раздраженный настойчивым вниманием со стороны жены, наспех собрался: «Сбиваюсь с дорожки к флигелю, попадаю в чащу, накалываюсь, стукаюсь о деревья, падаю, теряю шапку, не нахожу, насилу выбираюсь, иду домой, беру шапку и с фонариком добираюсь до конюшни». Опасаясь преследования и мучаясь от чувства вины, он вместе со своим лекарем Маковицким доехал до станции Щекино и сел в первый поезд, отправляющийся до Горбачево. Из членов семьи о поспешном отъезде знала только Александра Львовна, младшая дочь, и ее подруга Варвара.
Поскольку свой маршрут Толстой заранее не продумал, определяться приходилось в буквальном смысле на ходу. Маковицкий предложил отправиться в Бессарабию (сейчас это территория Молдавии и Украины), но идея не пришлась по душе Льву Николаевичу. Сделав в Горбачево пересадку, беглецы поехали в скромном третьем классе до городка Белев, а затем — в Козельск, откуда хотели добраться до Шамордино — небольшой деревни в Калужской области. Там располагался монастырь, где на тот момент жила сестра Толстого Мария Николаевна, принявшая постриг. По пути писатель и Маковицкий остановились переночевать в Оптиной пустыни.
Несмотря на то что конкретного плана путешествия не было, Лев Николаевич хотел остаться в Шамордино на более долгий срок и даже начал подыскивать жилье. Однако безуспешно: уже на следующий день после приезда к сестре он встретился со своей дочерью Александрой Львовной, прибывшей туда тайно, и узнал, что жена, вероятно, догадывается о его местонахождении. Следовало незамедлительно покинуть деревню и двигаться дальше — туда, где никто не найдет.


РИА Новости (2)
Утром 13 ноября Толстой двинулся обратно в Козельск, чтобы снова сесть на поезд — и отправиться на юг. По некоторым источникам, он собирался в Новочеркасск к своей племяннице, рассчитывая с помощью ее мужа, работавшего в судебной палате, получить загранпаспорт и уехать в Болгарию. Однако и этот замысел не удалось осуществить. В пути писатель простудился и серьезно заболел, ему пришлось сойти у первого крупного населенного пункта — им оказалось Астапово в Липецкой области. Там, в доме начальника станции, 20 ноября 1910 года скончался Лев Николаевич Толстой, так и не завершив свою поездку. Его последнее путешествие продлилось всего 10 дней.